Chris Diamantopoulos nació el 9 de mayo de 1975 en la ciudad de Toronto, en Canadá viviendo, durante sus primeros años alternativamente en Canadá y Grecia. Descendiente de griegos, éste fue su primer lenguaje y fue criado en la religion ortodoxa griega. Realizó su formación en el East York Collegiate Institute.
A los 9 años comenzó a actuar en comerciales televisivos y teatro profesional. Para los 18 dejó su hogar para unirse al elenco de una gira teatral por los Estados Unidos, que lo llevó finalmente a Broadway, donde trabajó, entre otras obras, en "
The Full Monty" y "
Les Misérables".
Su primer trabajo frente a cámaras data del año 2000 cuando protagonizó el drama "
The Adulterer", seguida por la comedia "
Drop Dead Roses", un año más tarde.
Poco después comenzó a trabajar también en televisión, participando en numerosas series como "
Ley y orden (Law & Order)", "
Third Watch", "
Frasier", "
Nip/Tuck", "
American Dreams", "
Los Soprano" o "
Boston Legal".
En 2007 protagonizó junto a
Judy Davis la miniserie "
Divorcio en Hollywood", seguida por varios roles recurrentes en las series "
State of Mind", "
The Starter Wife", "
24", "
The Kennedys", "
American Dad!" y "
Up All Night".
Próximamente
Chris podrá ser visto en la piel del mítico
Moe en "
Los tres chiflados (The Three Stooges)" (2012), adaptación cinematográfica dirigida por los hermanos
Bobby Farrelly y Peter Farrelly de la famosísima serie del mismo nombre emitida entre 1934 y 1958. También encabezará el elenco, junto a
Jay Baruchel y
Kurt Russell, de la comedia "
The Black Marks" (2013).
Además de su trabajo como actor,
Chris es artista de voz con un continuo trabajo en numerosas campañas comerciales a nivel nacional.
En su vida personal,
Chris contrajo matrimonio con la actriz
Becki Newton en el año 2005. Ambos tienen un hijo.