John Birks Gillespie nació el 21 de octubre de 1917, en Cheraw, Carolina del Sur; sus padres fueron John y Lottie Gillespie. Último de nueve hijos, su padre era un hombre abusivo e inusualmente estricto por lo que el más joven de los
Gillespie desarrolló una personalidad muy dura y fuerte.
Cuando Gillespie tenía diez años, su padre murió y dejó a la familia en terribles problemas financieros. Alrededor de esa época, su profesor de inglés lo introdujo a la música, y pronto se unió a la banda de la escuela. Al principio tocaba el trombón, pero cambió a la trompeta luego de que, tras pedirle prestado este instrumento a un vecino, se enamoró inmediatamente de él. Durante los años siguientes, tocó con bandas locales, hasta que su familia se mudó a Filadelfia, Pennsylvania.
Gillespie tocó con bandas en Filadelfia de 1935 a 1937 antes de mudarse a Nueva York. En Philadelphia ganó su apodo por su comportamiento impredecible y divertido. Cuando estaba en la banda de Frankie Fairfax de Filadelfia, llevaba su nueva trompeta en una bolsa de papel, un acto que inspiró a otros músicos como Bill Doggett a llamarlo "Dizzy".
En la ciudad de Nueva York, The Teddy Hill Orchestra le contrató para una gira europea. En 1937, cuando tenía sólo diecinueve años, Gillespie ya tenía un nombre entre los músicos de Nueva York, que no podían dejar de notar su toma radicalmente fresca de solos al tocar la trompeta. El joven trompetista hizo sus primeras grabaciones con la Orquesta de Teddy Hill justo antes de partir para Europa con "The Cotton Club Show".
Gillespie se unió a la orquesta de Cab Calloway en 1939 y permaneció en ella hasta 1941. Durante este período, siguió tocando en "jam sessions" (sesiones improvisadas) en Minton's y Monroe's Uptown House para desarrollar su conocimiento y estilo musical.
Se unió luego a la banda de Earl "Fatha" Hines en 1942, casi al mismo tiempo que
Charlie Parker. Aunque Parker se hizo famoso en saxofón alto, en ese momento tocaba el saxo tenor.
Gillespie conoció a Parker en Kansas City, Missouri, en 1940 cuando estaba de gira con Cab Calloway. Los dos matuvieron una jam session en el hotel Booker T. Washington durante varias horas.
Una gran parte de la banda de Earl Hines partió en 1943 para formar un nuevo grupo encabezado por Billy Eckstine. Los miembros anteriores de Hines que se unieron a Eckstine incluían a
Sarah Vaughan,
Gillespie, Parker, y otros.
Gillespie se convirtió en director musical de Eckstine, cuyos promotores le dieron trabajo en la calle 52.
Tras su paso por Eckstine, hizo un reemplazo en la orquesta de
Duke Ellington por cerca de cuatro semanas; después formó su propio grupo para tocar en el club Onyx, recientemente abierto en la calle 52.
Gillespie había estado tocando el bebop (una forma radicalmente diferente de jazz) cada vez que podía desde 1940, el año en que se casó con Lorraine Willis. 52nd. Street se convirtió en el campo de pruebas para el nuevo estilo de jazz que previamente había experimentado en las jam sessions. "
La inauguración del Onyx Club representó el nacimiento de la era del bebop", recordó
Gillespie en su libro,
To be or not to Bop.
También en 1944 recibió el New Star Award de la revista Esquire, el primero de muchos premios que recibiría en su carrera. Describiendo el nuevo estilo de su quinteto, Gillespie escribió: "Tomaríamos las estructuras de acordes de varios tonos estándar y pop y, a partir de ellos, crearíamos nuevos acordes, melodías y canciones."
El quinteto de Gillespie y la presentación del jazz moderno alcanzó su cima en 1953, con un concierto en el Massey Hall de Toronto, que contó con las interpretaciones del mismo Gillespie, Parker, Bud Powell, Max Roach, y el legendario bajista de jazz Charles Mingus. Anunciado por los críticos del jazz como "el concierto más grande del jazz jamás visto", fue grabado por Mingus y lanzado más adelante por Debut Records.
En 1989, año en que cumplió setenta y dos años,
Dizzy Gillespie recibió un premio a su carrera en la ceremonia de los premios Grammy. El honor -uno de los muchos otorgados al virtuoso trompetista- reconoció casi cincuenta años de pioneras interpretaciones de jazz. Ese mismo año recibió la Medalla Nacional de las Artes otorgada por el Presidente
George H. W. Bush.
Sin dejar que la edad fuera un impedimento, en 1989 Gillespie realizó 300 presentaciones en 27 países; se presentó en 100 ciudades de Estados Unidos, en 31 estados y en el Distrito de Columbia, encabezando 3 especiales de televisión, interpretando 2 sinfonías y grabando 4 álbumes. Al año siguiente, en la ceremonia realizada en el el Kennedy Center for the Performingr. Arts, para conmemorar el centenario del jazz estadounidense, recibió el premio Duke de la Sociedad Americana de Compositores, Autores y Editores, por sus cincuenta años de logros artísticos.
A pesar de su mala salud, debida a un cáncer pancreático, Gillespie siguió tocando la música que amaba hasta sus últimos años. Su última aparición pública fue en Seattle en febrero de 1992.
Falleció tranquilamente en su sueño el 6 de octubre de 1993, a la edad de setenta y cinco años.