Nathan Hale nació el 6 de junio de 1755 en Coventry, Connecticut, fue el segundo hijo de Richard y Elizabeth Hale. Una familia prominente, los Hale eran puritanos devotos e inculcaron en sus hijos la importancia del trabajo duro, la virtud religiosa y la educación.
A los 14 años, Nathan fue enviado al Yale College con su hermano mayor, Enoch, donde se destacó en literatura y debate. Se graduó con honores, a la edad de 18 años, y se convirtió en maestro de escuela en East Haddam y más tarde New London, Connecticut.
En julio de 1775, se unió a la milicia de Connecticut y fue elegido Primer Teniente. Algunos relatos dicen que conoció la batalla durante el Sitio de Boston, mientras que otros señalan que todavía estaba bajo su obligación de enseñar. Los registros muestran que fue comisionado como capitán en el ejército del general
George Washington en enero de 1776.
Después que los británicos capturaran Boston, el general Washington trasladó su ejército a Nueva York, donde esperaba el próximo ataque británico. La derrota del Ejército Continental en Brooklyn Heights en agosto de 1776, empujó al ejército de Washington a Manhattan y dio el control británico a la mayor parte de Long Island. Washington necesitaba desesperadamente información confiable sobre el siguiente movimiento de los británicos y comenzó a pedir a los voluntarios que cruzaran las líneas enemigas.
Aunque el espionaje no era considerado honorable para un caballero, Nathan Hale se ofreció voluntariamente, quizás por un sentido de deber, o porque no había visto acción militar hasta entonces. En cualquier caso, era plenamente consciente del peligro: los espías eran considerados combatientes ilegales y ejecutados rápidamente.
Hale dejó las líneas americanas en Harlem Heights el 12 de septiembre de 1776, haciéndose pasar por un maestro itinerante. Viajó a Norwalk, Connecticut, donde pasó por Long Island Sound y aterrizó en Huntington, Long Island. Probablemente pasó unos días en Huntington, haciéndose pasar por un maestro en busca de trabajo. Mientras tanto, el 16 de septiembre, el ejército británico alcanzó a las tropas del general Washington en Harlem Heights. Se cree que Hale oyó hablar del ataque británico y, al darse cuenta de que su actual misión era superflua, se dirigió a Nueva York, presumiblemente para reunir toda la información que pudiera sobre el próximo movimiento del Ejército Británico.
Aquí es donde los detalles de la misión de espionaje de Hale entran y salen de la leyenda. Algunos relatos indican que fue reconocido por su primo, Samuel Hale, un lealista que trabajaba para los británicos, que lo entregó a las autoridades. Otra versión informa que el británico Robert Rogers reconoció a Hale, a pesar de su disfraz, en una taberna de Nueva York. No divulgando su revelación, Rogers entabló una conversación con él y ganó su confianza, diciéndole que era un simpatizante patriota. Según este relato, Hale le dijo a Rogers que estaba recopilando información sobre las posiciones del ejército británico. Rogers lo invitó a cenar con varios "amigos". Mientras cenaba, Hale fue detenido.
Fue enviado a la sede británica para ser interrogado por el general británico William Howe. Mapas y dibujos de fortificaciones fueron hallados entre las pertenencias de Hale, implicándolo como espía. Proporcionó su nombre, rango y la razón por la que estaba detrás de las líneas británicas. En una rápida sucesión, la órden de ejecución fue emitida por Howe y Hale fué colgado en la mañana del 22 de septiembre de 1776.
Hale aceptó su destino con compostura y resolución. Cuando se colocó el lazo del verdugo alrededor de su cuello, hizo un "discurso sensato y animado" en defensa de sus acciones y sentido del deber. La leyenda afirma que declaró: "Sólo lamento tener una sola vida para dar por mi país". Su cuerpo quedó colgado durante varios días y más tarde fue enterrado en una tumba sin marcar.
Es justo decir que Nathan Hale no era un espía muy bueno. También es justo notar que, por todos los relatos contemporáneos sobre su vida y muerte, era un joven inteligente y patriótico que mostraba un fuerte amor por el país. Después de su muerte, sus leales amigos y un ansioso público estadounidense buscando héroes, transformaron a este joven guerrero neófito en un símbolo de sacrificio y martirio. Muchas estatuas y monumentos fueron erigidos honrando su valentía y servicio al país en los años que siguieron a su muerte. En 1985, Nathan Hale fue designado oficialmente héroe del estado de Connecticut.