Oscar Robertson nació el 24 de Noviembre de 1938 en Charlotte, Tennessee, Estados Unidos.
Pasó su infancia en el barrio de Tennessee, en el seno de una familia con tan pocos recursos económicos que no pudieron comprarle un baló para practicar baloncesto.
Sin embargo al llegar al instituto pudo demostrar su habilidad, llevando a su equipo a ganar dos campeonatos estatales consecutivos (1955 y 1956). Fue elegido en 3 oportunidades en el mejor quinteto del estado.
La Universidad de Cincinnati se fijó en él y lo llevó para su equipo. Consiguió 14 records en la NCAA, y en sus últimos 3 años fue votado como mejor universitario de año con 33.8 puntos por partido, 15.2 rebotes y 7.1 asistencias.
Fue elegido en la primera posición del Draft por los Cincinnati Royals, y en su primera temporada fue galardonado con el premio "rookie del año", con un promedio de 30.4 ppp, la tercera mejor marca para un novato.
A la temporada siguiente consiguió algo que jamás se volvió a repetir, promedió un triple-doble por partido: 30.8 puntos, 11.4 asistencias y 12.5 rebotes.
Durante 10 temporadas en Cincinnati promedió registros espectaculares, aunque aún así nunca logro ganar ni siquiera el título de la división.
En 1970, con 32 años, fichó para Milwaukee Bucks, donde consiguió su primer y único título junto a Kareem Abdul Jabbar.
Records personales:
Rookie del año (1961).
MVP (1964).
Elegido para el mejor quinteto de la liga en 9 oportunidades.
Participo 12 veces del All-Star.
Elegido como uno de los 50 mejores jugadores de la historia.
Miembro del Hall of Fame desde 1980.