Raúl Alfredo Cascini nació el 7 de Abril de 1971 en San Fernando, Argentina.
Se inició en las categorías inferiores del club Platense. Allí debutó el 26 de Enero de 1990 en Primera División Argentina, en el partido que Platense derrotó por 3 a 1 al conjunto de Chaco For Ever.
En la temporada 1993-1994 fue cedido a Independiente, donde jugó hasta el 2000, aunque una temporada la jugó a préstamo en Estudiantes de la Plata (1995-1996).
En el "Rojo" ganó el Torneo Clausura de 1994, la Supercopa de 1994-1995, y también la Recopa Sudamericana de 1995.
En el 2000, fue vendido al Toulouse francés, aunque jugó solamente una temporada, para luego volver a Estudiantes de la plata en el 2001.
Luego de un año en dicho club, fue transferido a Boca Juniors donde juega la época más gloriosa de toda su carrera.
En el 2003 consiguió proclamarse campeón del Torneo Apertura, jugando a un excelente nivel. Ese mismo año logró conseguir la Copa Libertadores de América y también la Copa Intercontinental, tras vencer al AC Milán.
En el 2004 ganó la Copa Sudamericana, siendo éste el último campeonato ganado por Boca Juniors, ya que al finalizar esa participación Boca no lo quiso tener más en cuenta. Cuando tenía su pase arreglado con Lanús, y ya haciendo la pretemporada con el equipo del sur, se supo de una lesión, que más tarde su vuelta a Boca. Tras la renuncia de La Volpe fue uno de los jugadores que sonaron como próximos entrenadores del club.
Clubes:
Platense (1989-1993)
Independiente (1993-1995)
Estudiantes (1995-1996)
Independiente (1996-2000)
Toulouse (2000-2001)
Estudiantes (2001-2002)
Boca Juniors (2002-2005)
Títulos:
Campeonatos Nacionales:1 Torneo Clausura con Independiente (1994)
1 Torneo Apertura con Boca Juniors (2003)
Copas Internacionales:1 Supercopa con Independiente (1994-1995)
1 Recopa con Independiente (1995)
1 Copa Libertadores de América con Boca Juniors (2003)
1 Copa Intercontinental con Boca Juniors (2003)
1 Copa Sudamericana (2004)