Raymond Andrew Winstone nació el 19 de febrero de 1957 en la loalidad de Hackney, en las afueras de Londres, Inglaterra. A la edad de 10 año se mudó a Enfield donde sus padres, Raymond J. Winstone y Margaret Richardson fueron a trabajar administrando una granja de frutas y vegetales. Allí completó sus estudios primarios en la Brimsdown Primary School para luego asistir a la Edmonton County School
Raystone posteriormente estudió en la Escuela de Teatro Corona, pero sólo completó su segundo ciclo.
En 1977, se presentó a una audición de la BBC donde obtuvo el papel principal en el telefilme de Alan Clarke, "
Escoria". Dos años más tarde, cuando este drama violento se llevó a la gran pantalla, Clarke volvió a elegir a Ray para el papel de
Carlin. El joven actor encajaba ciertamente bien en ese papel: había boxeado desde que tenía doce años, en tres ocasiones fue campeón como London Schoolboy, y en dos ocasiones luchó por Inglaterra. La experiencia fue muy valiosa para su futura carrera.
Desde entonces,
Ray ha filmado unos 75 largometrajes para cine y televisión, además de numerosos roles en distintas series y miniseries televisivas, habitualmente interpretando personajes de fuerte caracter.
Winstone es bien conocido en el Reino Unido por diversos roles televisivos que tuvo a lo largo de los años. El primero de ellos fue como protagonista de la serie "
Fox", en 1980; también es recordada su interpretación de
Will Scarlet en "
Robin of Sherwood" y, más recientemente como
Vincent Gallagher en la serie televisiva de misterio "
Gallagher" y
Abel Magwitch en la serie dramática "
Great Expectations".
Entre las primeras películas que lo tuvieron como protagonista, pueden mencionarse "
Tank Malling" (1989), "
Nil by Mouth" (1997), "
Face" (1997), "
Secuestro intencionado" (1999), "
The War Zone" (1999), "
Fanny and Elvis" (1999), "
La bestia salvaje" (2000), "
Las últimas órdenes" (2001), "
El juego de Ripley" (2002), "
Cold Mountain" (2003) o "
El rey Arturo" (2004).
En los últimos años,
Winstone también trabajó en "
Las crónicas de Narnia: El león, la bruja y el armario" (2005); fue protagonista de "
Beowulf" (2007) e integró también los elencos de taquilleros largometrajes como "
Como locos... A por el oro" (2008), "
Indiana Jones y el reino de la calavera de cristal" (2008), "
Al límite (Edge of Darkness)" (2010), "
Percy Jackson y el ladrón del rayo" (2010), "
La invención de Hugo" (2011) y "
Blancanieves y la leyenda del cazador" (2012).
Proximamente también podrá verse su trabajo en el thriller de terror que protagoniza junto a su hija Jaime "
Elfie Hopkins" (2012); y en los dramas "
Ashes" (2012) y "
The Sweeney" (2012), que también lo tienen como protagonista.
En su vida personal,
Winstone y su esposa Elaine, con quien contrajo matrimonio en 1979, tienen tres hijas: Lois (1982), cantante de hip hop y actriz; Jaime (1985), actriz y con deseos de converrtirse en directora de cine; y la pequeña Ellie Rae nacida en 2001 y que ya ha comenzado a seguir los pasos de su padre y hermanas mayores, debutando con un pequeño rol en el drama protagonizado por su padre "
The Hot Potato" (2011). La familia vive en Roydon, Essex.