Roger II, miembro de la dinastía normanda de Hauteville, llegada a Italia a principios del siglo XI, fue el primer rey de Sicilia. Roger II era hijo de Roger I, el Gran Conde de Sicilia y Adelaida de Savona. El conde Roger era hermano menor de Robert "Guiscard" ("el astuto") de Hauteville, señor de Sicilia y gran parte de la península italiana al sur de Roma, con Salerno como su ciudad más grande.
Roger II nació el 22 de diciembre de 1095 en Mileto, Italia y fue educado por eruditos tutores griegos y árabes, con ocasionales participaciones de ilustrados italianos o anglo-normandos; en la corte se hablaba italiano y francés normando además de griego y árabe. El joven Roger poseía una habilidad natural para los idiomas, las artes y, hasta cierto punto, lasn ciencias. Era naturalmente curioso y estaba cómodo entre la gente común, cuyos idiomas y dialectos también hablaba. Pasó algunos de sus primeros años en San Marco d'Alunzio, en las montañas Nebrodi, y fue nombrado caballero en 1112 en lo que ahora se conoce como el Palacio Normando de Palermo. Su caballerazgo lo llevó a la vida pública.
Mientras su padre y su tío eran caballeros guerreros y conquistadores,
Roger II, quien sucedió a su hermano mayor, Simon (1093-1105), en 1105 y gobernó efectivamente Sicilia desde 1112, pasó gran parte de su tiempo en el servicio público en Palermo, con la ocasional incursión en Italia peninsular para convencer a los ingobernables vándalos normandos, de su autoridad feudal. En 1127, sucedió a su primo William (nieto de
Robert Guiscard) como Duque de Apulia, y pronto fue reconocido por el Papa Honorio II como gobernante de otros dominios del sur. Roger fue coronado rey de Sicilia en la catedral de Palermo en 1130, con la bendición del papa Anacletus II y, para finales de 1139, luego de la muerte de Anacletus (en 1138) y de los últimos rebeldes feudales, su indiscutible autoridad fue reconocida por el papa Inocencio II. Al temer el creciente poder político de
Roger, los santos emperadores romanos y bizantinos unieron sus fuerzas y se reunieron en Constantinopla para discutir formas de frustrar su influencia geopolítica.
En 1118,
Roger se casó con Elvira (fallecida en 1135), hija de
Alfonso VI El Bravo de Castilla. En 1149 se casó con su segunda esposa, Sibila de Borgoña (fallecida en 1151). En 1153 se casó con su tercera y última esposa, la mucho más joven Beatrice de Rethel.
Durante el reinado de Roger, Palermo (la espléndida ciudad árabe de Bal'harm) surgió como una de las capitales reales más ricas de Europa y el Mediterráneo. Solo los ingresos de Palermo superaban los de todo el normando Reino de Inglaterra. Había conexiones cercanas entre los reinos siciliano (o del sur de Italia) y los ingleses, aunque la autoridad de Roger era más parecida a la de un emperador bizantino o emir árabe que la de cualquier monarca del norte de Europa. Mientras el rey de Sicilia hablaba árabe, tenía un harén y frecuentemente se encontraba en desacuerdo con la Iglesia Romana, Roger (y más tarde su nieto Federico II) a veces eran llamados "sultanes bautizados". El hecho de que ambos soberanos se negaran a llevar a cabo cruzadas abiertas contra los musulmanes, solo engendró mayor sospecha en los círculos papales. Como su nieto Federico II, también un intelectual de mentalidad independiente, Roger II fue considerado uno de los gobernantes más ilustrados de su época.
El Reino de Sicilia bajo Roger II se caracterizó por su naturaleza multiétnica y su tolerancia religiosa. Griegos bizantinos, judíos nativos, árabes musulmanes, normandos, longobardos y los pueblos sicilianos "nativos" vivían en armonía. El feudalismo se introdujo en una forma ligeramente diferente a la de la Inglaterra normanda, con más énfasis en la autoridad real, y la esclavitud estaba prácticamente abolida. Se preservó la libertad de culto, con mezquitas, sinagogas, iglesias bizantinas (ortodoxas) y catedrales latinas (católicas romanas). Se respetaron los derechos personales y el código legal permitió que los acusados fueran juzgados de acuerdo con las leyes de su propia cultura étnica. El estilo de arte y arquitectura "normando-árabe" floreció. Era la edad de oro de Sicilia.
Lamentablemente, nada de esto duraría mucho tiempo. Ya en el reinado de Federico II (en la primera mitad del siglo XIII), la Iglesia en Sicilia estaba completamente occidentalizada (con menos comunidades ortodoxas), mientras que la influencia del Islam estaba disminuyendo rápidamente. Roger I había aceptado el deber de Legado Apostólico, efectivamente "protector" de la Iglesia Romana en Sicilia, en 1098, permitiendo al soberano una voz en los asuntos eclesiásticos y precediendo por décadas a reclamos similares de Enrique II de Inglaterra en sus Constituciones de Clarendon (1164). El hereditario legado apostólico del soberano siciliano se ejerció durante todo el reinado de Federico II, para finalmente ser abolido formalmente solo muchos siglos después.
Siempre un intelectual curioso,
Roger apoyó numerosos proyectos académicos, incluido el
Libro de Roger de
Al-Idrisi, uno de los mayores logros geográficos de la Edad Media. Los letrados extranjeros siempre eran bienvenidos en la corte. Al igual que la multicultural sociedad de Sicilia, la administración de Roger fue única en su época. La administración normanda coexistió con instituciones árabes más antiguas, y los documentos oficiales se publicaron en griego, latín, árabe y, ocasionalmente, hebreo y francés normando. Las incursiones en los territorios bizantinos de los Balcanes y los territorios árabes del norte de África, aumentados por la captura de Malta y Corfú, extendieron aún más el reino. En Italia, el reino normando pronto se conoció simplemente como "Regnum", el Reino.
Roger II murió el 26 de febrero de 1154, poco antes del nacimiento de su última hija, Constanza (madre de Federico II). El rey engendró numerosos hijos, legítimos y de otro tipo, y fue sucedido por su hijo Guillermo I, coronado como co-monarca en 1150. Esta era una práctica normanda común, seguida por Enrique II de Inglaterra veinte años más tarde, para asegurar la sucesión sin oposición. Durante aproximadamente un siglo después de la muerte de Roger, Palermo siguió siendo en todos los sentidos, la capital real del sur de Italia, y Sicilia fue un verdadero reino donde el monarca gobernaba una sociedad multicultural. La Capilla Palatina, la Iglesia Martorana y otros monumentos palermitanos son testimonios del creativo reinado de Roger II.