Washington Irving nació el 3 de abril de 1783, y creció en su ciudad natal, Nueva York: fue el más joven de los once hijos de una próspera familia dedicada al comercio.
Irving estaba fascinado por la clase alta de la ciudad de Nueva York y a menudo se escapaba de las reuniones de oración familiar para asistir al teatro local.
Estudiante soñador y sin inspiración, comenzó a trabajar como aprendiz en un despacho de abogados en lugar de seguir a sus hermanos mayores al cercano Columbia College. En su tiempo libre, leía avidamente y vagaba cuando podía, por el brumoso valle del río Hudson. Esta zona al norte de la ciudad de Nueva York estaba llena de folclore y leyendas locales y sirvieron de inspiración para sus escritos posteriores.
A los diecinueve años, Irving comenzó a contribuir con cartas a un periódico de propiedad de su hermano Peter, bajo el seudónimo de Jonathan Oldstyle. Su primer libro, Salmagundi (1807-08), fue una colaboración con otro hermano, William, y su amigo James Kirke Paulding. Esta muy popular colección de piezas cortas se burlaba de la vida política, social y cultural de la ciudad.
Irving tuvo un segundo éxito en 1809 con Cuentos del antiguo Nueva York, un relato desde el principio del mundo hasta el final de la dinastía holandesa, cómico y deliberadamente inexacto narrando la colonización holandesa de esta ciudad, escrito bajo otro seudónimo, el de Diedrich Knickerbocker, un holandés estadounidense.
La vida social despreocupada de Irving y los éxitos literarios sin embargo, fueron ensombrecidos por la muerte de su prometida, Matilda Hoffmann. Durante los siguientes años, su vida osciló entre una carrera legal y una como escritor.
En 1815 se trasladó a Inglaterra para trabajar en la fracasada sucursal de Liverpool del negocio de importación y exportación de su familia. En tres años, la compañía estaba en bancarrota, y, encontrándose a los treinta y cinco años sin medios de sustento, Irving decidió ganarse la vida escribiendo. Comenzó a registrar impresiones, pensamientos y descripciones, que reelaboró varias veces y se convirtieron en el libro "The sketch Book" (Libro de apuntes). Este volumen fue lanzado bajo el seudónimo de Geoffrey Crayon.
El Sketch Book comprende unas treinta partes: alrededor de la mitad son bocetos ingleses, cuatro piezas de viajes en general, seis ensayos literarios, dos descripciones del indio americano, tres piezas esencialmente inclasificables y tres cuentos: "Rip Van Winkle", "The Legend of Sleepy Hollow ", y "The Spectre Bridegroom". La variedad de sus temas atrajo una amplia gama de lectores; el trabajo recibió mucha atención y se vendió rápidamente. Irving se descubriò siendo la primera celebridad literaria internacional de Estados Unidos. Además, los considerables beneficios ganados por la publicación le permitieron dedicarse a tiempo completo a la escritura.
Permaneciendo en Europa durante más de otra década, Irving escribió ininterrumpidamente, y pronto publicó Bracebridge Hall; or The Humorists: A Medley (1822), que en parte gira alrededor de un ficticio clan inglés, que había introducido en The Sketch Book.
Después de 1824 Irving pasó de la ficción y la escritura descriptiva a la historia y las biografías. Vivió durante varios años en España, como agregado diplomático en la embajada americana en España, mientras escribía Historia de la vida y viajes de Cristóbal Colón (1451-1506) y Crónica de la conquista de Granada. Posteriormente fue secretario de la embajada estadounidense en Londres, desde 1829 hasta 1832, cuando regresó a los Estados Unidos.
Después de recibir cálidos elogios de las comunidades literarias y académicas, Irving emprendió un recorrido por la accidentada parte occidental del país, que lo llevó hasta Oklahoma. La expedición resultó en tres libros sobre la región, el más notable, "Viaje por las praderas" (1835), que dio a los los habitantes de la costa este, la primera descripción hecha por un autor bien conocido, de la vida del lejano oeste. Irving finalmente se estableció cerca de Tarrytown, Nueva York, en una pequeña finca en el río Hudson, que llamó Sunnyside.
Entre las obras notables de sus últimos años, se cuentan una extensa biografía de George Washington (1732-1799), en la que trabajó con determinación, a pesar de se mala salud, desde principios de 1850 hasta unos meses antes de su muerte, el 28 de noviembre de 1859.
Como primera estrella literaria de Estados Unidos con historias como "Rip Van Winkle" y "La leyenda de Sleepy Hollow" Irving estableció un standard artístico y un modelo para las siguientes generaciones de escritores americanos de cuentos cortos.