Elizabeth Halsey (Cameron Diaz) es una maestra de escuela en un área pobre de Chicago que detesta su trabajo, maldice a sus alumnos, y consume alcohol y drogas. Planea casarse con su saludable y millonario novio, sólo para que la mantenga y le permita dejar de trabajar.
Pero, cuando él la deja, Elizabeth pone sus ojos en el apuesto maestro sustituto Scott Delacorte (Justin Timberlake). El problema es que su colega Amy Squirrell (Lucy Punch) también anda detrás de Scott, mientras que el sarcástico e irreverente maestro de gimnasia Russell Gettis (Jason Segel) trata de seducirla. La escandalosa conducta de esta singular maestra aportará a sus estudiantes, colegas e incluso a ella misma, una educación sin igual.
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