Crueles intenciones

Kathryn Merteuil (Sarah Michelle Gellar) y Sebastian Valmont (Ryan Phillippe) son dos ricos hermanastros que viven en Manhattan. El novio de Kathryn la ha dejado por otra joven llamada Cecile (Selma Blair), razón por la cual propone a Sebastian que seduzca a su inmaculada rival. Si Sebastián pierde, Kathryn se quedará con su Jaguar, pero si gana... la tendrá a ella.

Ambos jóvenes son manipuladores y perversos, así que cuando Sebastian consigue conquistar a Cecile, van un reto mayor: acostarse con Annette (Reese Witherspoon) la mojigata hija del director de su instituto.

Kathryn y Sebastian inician un juego de conquistas y apuestas que los llevará demasiado lejos.