Craig (Pat Healy), es un mecánico de autos que pierde su magro empleo y está atrasado en el pago de la renta. Al recibir el aviso de desalojo, se dirige a un bar local, donde se encuentra con un viejo amigo (Ethan Embry). Los dos amigos se enfrascan en una ronda de bebidas con una extraña, carismática y obscenamente rica pareja (David Koechner y Sara Paxton).
En el transcurso de la noche, la pareja involucra a los dos amigos en una serie de inocentes desafíos a cambio de dinero, con cada desafío subiendo la apuesta, tanto en límites como en recompensas. Parecería que el dinero que tanto necesita es fácil y abundante, pero el retorcido sentido del humor de la pareja los empuja para saber hasta qué punto Craig y su amigo están dispuestos a ir, a para obtener dinero fácil y emociones baratas.
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