Las aceras de Nueva York

Edward Burn interpreta a Tommy un productor de televisión que es dejado por su novia con la que pensaba pasar el resto de su vida. Pero prontoencuentra consuelo en Maria (Rosario Dawson).

Annie (Heather Graham) es una agente inmobiliaria casada con Griffin (Stanley Tucci) quien está teniendo una relación con Ashley (Brittany Murphy), una camarera de 19 años. Ésta desea mantener una relación estable con Griffin, pero cambia de idea  cuando conoce a Ben (David Krumholtz), un músico bastante soñador, con el que pasa una noche en un hotel.

Ben aún no ha superado su divorcio de hace un año con Maria, y esto le provoca una cierta fobia a las mujeres.

Annie comienza a sospechar sobre la infidelidad de su marido y comienza una relación con Tommy, que más tarde se convertirá en una relación más liberal.